強塩基 LINK集
希薄水溶液中における塩基性は水平化効果により水酸化物イオンの塩基強度に制限されるが、非水溶媒中ではさらにプロトンを引き抜く力の強い強塩基性媒体が実現可能である。このような強塩基性媒体を超塩基（ちょうえんき、superbase）もしくは超強塩基（ちょうきょうえんき）と呼ぶ。ただし現在のところ超塩基の明確な定義はない[5]。一方、酸度関数H_＞26のものを超塩基とする提案もあり、これは超酸の定義がほぼH0＜?12と中性H0=7の1019倍、酸性が強いことに対応し、1019倍以上、塩基性が強いものを超塩基と呼ぶというものである。超塩基の塩基性強度は、媒体中に指示薬として微量添加された弱酸HAのプロトン解離の程度によるハメットの酸度関数H_により表される。ここでa_{\rm{H}^+} ,は水素イオンの活量、\gamma_{\rm{A}^-} \,および\gamma_{\rm{HA}} \,は指示薬の活量係数を表す。
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プロトン付加した陽イオンが共鳴安定化され、かつ求核性の低いジアザビシクロウンデセンおよびジアザビシクロノネンなども有機合成において超塩基として有用である。85%エチレンジアミン水溶液はH_=19.0であり、90%ヒドラジン水溶液はH_=19、また純エタノールアミンはH_=15.35である[4]。有機塩基としてグアニジンよりもさらに強力なリン原子をプロトン受容体としたフォスファゼン塩基はフォスファゼンユニットN3P=Nの数が2〜5と多くなるほど塩基性は飛躍的に増大し、アセトニトリル中における共役酸HB+のpKaはユニットが1個のもので27程度、5個のものではpKa > 50にも達するものがある。また同じくリン原子をプロトン受容体とする同様に強力な塩基としてフットボール型のプロアザフォスファトラン塩基P(RNCH2CH2)3Nがある。
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アルカンなど炭化水素はさらに著しい弱酸であり、メタンCH4ではpKa=58程度と予測されているため[3]、CH3?などアルキルアニオンはより著しい強塩基となる。これは陰イオンの一箇所の非共有電子対に負電荷が集中するためである。ただし、これらの様な著しい強塩基である陰イオンは、水溶液中では激しく加水分解を受け定量的に水酸化物イオンに変化するため、その塩基性を発揮させるには充分に脱水した非水溶媒を用いる必要がある。
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出典：フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
